Are you using something like Gnome or KDE that provides an audio 
daemon (like esd or artsd)? If so, they probably have the /dev/dsp 
locked up. 

Try starting Squeak using esddsp or artsdsp.
Here's how I start Squeak on my RedHat system:

#!/bin/sh
artsdsp /usr/local/bin/squeak -display unix:0 -swapbtn -xshm -memory 
90M "$@" &