One way that I think you could get up and running quickly is to use
stunnel (www.stunnel.org).  If it could be wrapped up as a plugin, it
might be quite usable without needing to go through the pain of
re-implementing SSL.  I use stunnel to provide SSL support for Squeak
servers...I haven't used it with Scamper (or other squeak client) but it
should work just fine.